　芝浦工業大学は2025年6月3日、フッ化カリウム（KF）から新規フッ素化剤であるBu₄NF（HFIP）₃錯体（テトラブチルアンモニウムフルオリド誘導体）を、簡便かつ高効率で合成する手法を開発したと発表した。Bu₄NF（HFIP）₃錯体は、支持塩兼フッ素化剤として有機化合物の電解フッ素化に使用できる。

　医薬品や農薬、機能性材料、陽電子放出断層撮影（PET）などで利用される有機フッ素化合物の合成には、フッ素化剤が必要とされる。しかし、多くのフッ素化剤には毒性や腐食性、爆発性といった難点があり、かつ非常に高価であることが利用の妨げとなっていた。

　研究グループは、安全で安価なフッ素化剤であるKFが、フッ素化アルコールの1,1,1,3,3,3－ヘキサフルオロイソプロパノール（HFIP）に溶解する特徴に着目。HFIP中でのテトラブチルアンモニウムブロミド（Bu₄NBr）とのイオン交換反応により、Bu₄NF（HFIP）₃錯体を合成することに成功した。

Bu4NF（HFIP）3の合成法の概要［クリックで拡大］出所：芝浦工業大学

　合成したBu₄NF（HFIP）₃錯体は、吸湿性が極めて低く、長期保存が可能だ。合成から3カ月が経過しても、ほとんど吸水していないことが確認された。

　従来のフッ素化剤である無水Bu₄NFは、テトラブチルアンモニウムイオン（Bu₄N^＋）の対イオンであるフッ化物イオン（F^－）が高い反応性を示す一方で、吸湿性が高く反応性が大きく低下することが課題だった。

　Bu₄NF（HFIP）₃錯体は、F^－とHFIP間の水素結合を制御することで、反応性と吸湿性のスイッチングが可能になると見込まれる。また、安全、安価かつ反応性の高いフッ素化剤としてだけではなく、イオン液体としての応用も期待される。

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